Может ли сообщение не дойти?

Да, такое возможно. Скорее всего, во время отправки сообщения Вы закрыли окно или во время отправки сообщения произошел обрыв связи.
Проверить это очень просто: откройте окно с перепиской с данным пользователем, там будут только отправленные сообщения

Другие разделы помощи…